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Seção 1 - Compostos Carbonilados Acil-Heteroátomo1 - Introdução aos Compostos CarboniladosApresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas. 2 - Nomenclatura de Ácidos CarboxílicosNomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.3 - Nomenclatura dos Haletos de Acila e Anidridos de ÁcidosNomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.4 - Sais de Ácidos Carboxílicos e ÉsteresNomenclatura e estrutura de sais de ácidos carboxílicos e sua similaridade com os nomes dos ésteres, ésteres aromáticos e com cadeia lateral.5 - Ésteres Cíclicos ou LactonasLactonas são ésteres cíclicos, nomenclatura usual, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica6 - Nomenclatura de Amidas e LactamasLactamas são amidas cíclicas, nomenclatura usual de lactamas, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica.7 - Nomenclatura de NitrilasEstrutura e nomenclatura das nitrilas, mesmo não sendo um composto carbonilado, guarda certas semelhanças entre a carbonila e a nitrila8 - Ressonância em Ésteres Ác Carboxílicos e AmidasDiferenças e semelhanças entre os ácidos carboxílicos e as amidas, as estruturas de ressonância explicam a menor eletrofilia dos carbonos carbonílicos de amidas, ainda mais do que ésteres.9 - Propriedades Físicas de Ác Carboxílicos e AmidasÁcidos carboxílicos e amidas estabelecem várias pontes de hidrogênio entre elas e com solventes polares como água, isto explica o estado físico destes compostos e os elevados pontos de ebulição e fusão.10 - Equação Geral da Reação de Substituição Nucleofílica AcílicaA equação genérica para a reação de substituição nucleofílica acílica mostra o passo-a-passo pelo qual um nucleófilo sobre um ataque eletrofílico do carbono carbonílico, as mudanças de hibridação, as ligações que são quebradas e formadas no processo.11 - Ordem de Prioridade nas Reações de Substituição Nucleofílicas AcílicasDurante a Reação de substituição nucleofílica acílica, é importante prever que nucleófilo substitui outro, a base base mais fraca é melhor grupo de saída que a base mais forte. 12 - Diagrama da Coordenada das Reações SNAcO diagrama mostra as barreiras energéticas que os reagentes devem superar para se converter nos produtos, ligações devem ser quebradas, com consumo de energia, e novas ligações são formadas com liberação de energia.13 - Descrição das Reações SNAc pela Teoria dos Orbitais MolecularesDurante uma reação de substituição nucleofílica acílica, o nucleófilo deve colidir com a carbonila, mas deve ter energia e orietação corretas para que a adição seja efetuada, os elétrons do nucleófilo devem colidir com o orbital antiligante vazio do carbono carbonílico.14 - Reatividade Relativa nas Reações de SNAc - HidróliseUm nucleófilo é uma espécie com pelo menos um par de elétrons não compartilhado, a água pode atuar como nucleófilo ao ter oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhado, a questão aqui é saber quais derivados carbonilados podem sofrer hidrólise.15 - Reações de Haletos de Acila - Ésteres - Anidridos - Ácidos - AmidasOs haletos de acila são os compostos carbonilados mais reativos, justamente por isso eles podem ser utilizados para preparação de todos os outros deribados carbonilados.16 - Formação de Amidas a Partir de Haletos de AcilaNesta aula vamos descrever a preparação de amidas a partir de aminas primárias ou secundárias e haletos de acila, também mostramos que as aminas terciárias não podem formar amidas.17 - Reações de Anidridos de ÁcidoOs anidridos são a segunda classe de compostos carbonilados mais reativos, nesta aula vamos ver os diversos tipos de produtos que podem ser formados a partir de anidridos.18 - Reações de Ésteres - Hidrólise - Transesterificação - AminóliseNesta aula mostramos algumas das reações que podem ser realizadas com ésteres, entre eles temos a hidrólise, transesterificação e Aminólise19 - Mecanismo de Hidrólise de Ésteres Catalisada por ÁcidoNesta aula mostramos o passo-a-passo do mecanismo da reação de hidrólise de um éster até a formação de ácido e álcool.20 - Equilíbrio Químico - Nucleófilos com o mesmo PKa - Ativação da CarbonilaQuando temos um éster e um álcool, ou água, pode haver uma hidrólise ou transesterificação, como a água tem uma acidez similar aos álcoois, a substituição é parcial. Nesta aula também mostramos como ativar a carbonila através da protonação.21 - Hidrólise de Ésteres Terciários - Mecanismo RápidoNesta aula mostramos que existe um mecanismo alternativo, mais rápido, na hidrólise de ésteres de álcoois terciários.22 - Hidrólise de Ésteres - Uso do Íon Hidróxico - MecanismoQuando usamos uma base de Arrnhenius na hidrólise básica de um éster, o íon hidróxido salifica o ácido formado impedindo que a reação seja revertida.23 - Elucidação do Mecanismo das Reações de SNAcNesta aula descrevemos o uso do isótopo do oxigênio para rastrear e esclarecer o mecanismo das Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas24 - Gorduras e Óleos são Triésteres do GlicerolNesta aula vamos descrever a estrutura dos triglicerídeos, que são triésteres de ácidos carboxílicos do glicerol. Vamos saber que os sabões nada mais são do que o produto da hidrólise básica deste óleos ou gorduras.25 - Reações de SNAc de Ác CarboxílicosNesta aula descrevemos duas reações comuns dos ácidos carboxílicos, a salificação com uma amina, que fornece um sal, este sal quando aquecido a altas temperaturas resulta na formação de amidas. Outra reação é a formação de éster catalisada por ácido26 - Hidrólise e Desidratação de Amidas - Catálise Ácida - MecanismoAs amidas podem ser hidrolisadas, para isso é necessário de uso de catalisador ácido e aquecimento por várias horas. As amidas também podem ser desidratadas e se converter em nitrilas.27 - Hidrólise de uma Imida - Síntese de GabrielNesta aula vamos descrever um método para preparar aminas primárias, a Síntese de Gabriel, ela parte de um derivado halogenado, para obter uma amina com a mesma cadeia carbônica alquílica.28 - Nitrilas são Mais Difíceis de Hidrolisar do que AmidasAs amidas podem ser hidrolisadas com uso de calor e catálise ácida, as nitrilas também, só que exige mais tempo e condições mais drásticas, o produto são amidas, que podem seguir sofrendo hidrólise até se converter em aminas e ácidos carboxílicos.29 - Planejamento de Síntese - Ciclação - Lactonas - Friedel-Crafts - BenzofenonaNesta aula vamos utilizar os conhecimentos adquiridos em aulas anteriores para planejar ou prever o produto de algumas reações, podemos planejar a síntese de uma substância problema desejada.30 - Planejamento de Síntese - Éter Cíclico - Reação de WilliamsonNesta aula vamos descrever uma metodologia para a síntese de éteres cíclicos utilizando a reação de Williamson.31 - Ativação de Ácidos CarboxílicosOs ácidos carboxílicos não são os derivados carbonilados mais reativos, porém existe uma maneira de convertê-lo em um haleto de acila, muito mais reativo.32 - Preparação e Uso de Cloretos de Acila - SOCl2Os haletos de acila são os mais reativos entre os derivados carbonilados, nesta aula mostramos como são preparados e usados para a síntese de uma grande variedade de compostos.33 - Derivados de Ácidos Carboxílicos Ativados em Organismos VivosMuitas reações bioquímicas são do tipo substituições nucleofílicas acílicas. A carbonila quando unida a um grupo fosfato, fornecido pelo Trifosfato de Adenosina (ATP), está ativada de forma similar aos anidridos e haletos de acila.Seção 2 - Compostos Carbonilados - Aldeídos e Cetonas1 - Aldeídos e Cetonas - IntroduçãoOs aldeídos e cetonas não sofrem reações de Substituição Nucleofílica Acílicas - SNA, apenas reações de adição nucleofílica ao carbono da carbonila. Nesta seção vamos ver os diversos nucleófilos que se adicionam a carbonila e quais os produtos formados2 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de AldeídosNesta aula descrevemos as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de aldeídos de cadeia aberta saturada e substituída3 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Aldeídos CíclicosNesta aula continuamos a descrever as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de alguns compostos cíclicos e aromáticos4 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de CetonasNesta aula descrevemos as regras de nomenclatura das cetonas com diversos exemplos com cetonas de cadeia aberta saturada e substituída5 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Dicetonas - Cetonas Cíclicas e InsaturadasNesta aula continuamos com a nomenclatura de cetonas, incluindo exemplos de compostos dicetônicos6 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Compostos PolifuncionaisNesta aula descrevemos como dar nome a compostos com diversos grupos funcionais, é mostrado alguns exemplos7 - Aldeídos e Cetonas - Exemplos de Nomenclatura de Compostos PolifuncionaisNesta aula seguimos com mais exemplos de nomenclatura de compostos polifuncionais8 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos EletrônicosNesta aula mostramos porque os aldeídos são mais reativos que as cetonas, explicamos os efeitos indutivos do grupo metila na redução da nucleofilia do carbono carbonílico.9 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos EstericosNesta aula explicamos que, além dos efeitos eletrônicos de indução e mesomérico, existe também efeitos estéricos, ou espaciais, que dificultam a formação de alguns produtos10 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral de Adição Nucleofílicas AcílicasNesta aula mostramos a equação geral para as reações de adição nucleofílicas aos carbonos carbonílicos de aldeídos e cetonas.11 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Ativação da CarbonilaAldeídos e cetonas são pouco reativos, para aumentar sua eletrofilia, o oxigênio da carbonila pode ser protonado, como consequência, ocorre um aumento da eletrofilia do carbono carbonílico.12 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Adição de N ou OQuando o nucleófilo que ataca a carbonila de um aldeído ou cetona é o oxigênio ou um nitrogênio de um composto oxigenado ou nitrogenado, o oxigênio entrante pode formar uma nova carbonila e o nitrogênio uma imina13 - Aldeídos e Cetonas -Preparação dos Compostos de GrignardNesta aula explicamos o procedimento para preparar um composto de Grignard, um importante nucleófilo que permite a formação de produtos com aumento da cadeia carbônica14 - Aldeídos e Cetonas - Compostos de Grignard Como NucleófilosNesta aula mostramos o mecanismo da reação de substituição nucleofílica acílica tendo os compostos de Grignard como nucleófilos15 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons AcetiletoOutro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos.16 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons Cianeto - CianoidrinasOutro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos17 - Aldeídos e Cetonas - Restituição de Cetonas a partir de CianoidrinasAs cianoidrinas podem ser restituídas às cetonas e aldeídos que lhes deram origem, a reação se dá em meio básico e na presença de água

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